最大的错误：交易达米安·利拉德（2023）
也许比这份名单上的任何其他交易都更重要，雄鹿队对利拉德的交易在当时似乎是明智的。在 2023 年季后赛中以 8 比 1 令人震惊的爆冷输给热火队后，他们需要进行重组，他们的进攻需要升级，而利拉德似乎非常适合扬尼斯·阿德托昆博 （Giannis Antetokounmpo） 身边的人选——在雄鹿队交易朱·霍勒迪 （Jrue Holiday） 后不久就签下了续约合同（后者被重新安排到波士顿，在那里他赢得了总冠军）、格雷森·阿伦、 一个未来的首轮签和两个互换权，换来利拉德。
但两个主要问题意味着雄鹿队不仅未能在利拉德的带领下争夺另一个总冠军，而且他们没有赢得任何一个季后赛系列赛。第一个问题是，即使两名球员都健康，利拉德和字母哥在实践中的配合也不像理论上那么好。根据 GeniusIQ 的数据，这两位未来的名人堂成员每 20.2 回合只有 100 个选秀权，在过去两个赛季的 46 个挡拆组合中排名第 83 位（总选秀权至少 500 个）。
第二个问题是，两名球员在最重要的时候都从来都不健康（对雄鹿队赢得 NBA 杯表示歉意）。字母哥错过了 2023-24 赛季季后赛的全部比赛，而利拉德则错过了 2023-24 赛季和 2024-25 赛季季后赛的部分比赛，后者是由于跟腱撕裂提前结束了他在雄鹿队的任期。
在他受伤几个月后，雄鹿队做出了一个令人惊讶的决定，放弃并延长了利拉德剩余的合同，为他们提供签下自由球员中锋迈尔斯·特纳所需的上限空间。但现在雄鹿队在2029-30赛季为利拉德每年收取2250万美元的费用，他们要到2031年才能控制他们的首轮选秀权。